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ANR CarNuCat : Sucres Nucléophiles, Nouveaux Partenaires dans les Couplages métallocatalysés

Le projet, coordonné par Samir Messaoudi, concernant l’étude de la réactivité des sucres dans les couplages organométallique a été sélectionné par l’ANR dans le cadre de l’appel à projet : Défi de tous les savoirs (DS10) 2015 est financé pour la période de 24 mois.

Le développement de nouvelles stratégies efficaces et stéréosélectives de fonctionnalisation de sucres reste un défi majeur de la communauté des glycochimistes. Dans ce contexte, le but principal de ce projet consiste à développer de nouvelles approches de fonctionnalisation innovantes de la position anomérique de sucres basées sur leur utilisation comme partenaires nucléophiles dans des couplages métallocatalysés (Buchwald-Hartwig-Migita, Ullmann-Goldberg, Chan-Lam-Evans, C-H activation). Ces méthodes permettront de fonctionnaliser une liaison glycosidique (SH, NH2, OH ou C-H) avec un parfait contrôle de la stéréosélectivité indépendamment des groupements protecteurs. De plus, des études mécanistiques seront envisagées si nécessaire, afin de mieux comprendre les paramètres fondamentaux qui gouvernent la réactivité mais aussi la stéréosélectivité de la réaction. Ces méthodes seront appliquées à la synthèse d’hétérosides et de glycoconjugués, outils précieux pour étudier les interactions qui contrôlent les processus biologiques complexes du monde du vivant.